Хронология Воронежа, год 1590
Весной Воронеж подвергся вероломному нападению отряда "черкас" (жителей приднепровской Украины), находившихся на службе у польского короля. Руководители отряда заявили, что хотят будто бы вместе с воронежцами сражаться против татар. Ночью черкасы подожгли город. Деревянная крепость в Воронеже была сожжена, многие жители города убиты. Единственное документальное свидетельство о воронежской трагедии 1590 года сохранилось в наказе русскому послу Афанасию Рязанову, отправившемуся вскоре из Москвы с дипломатической миссией в Варшаву.
События 1590 года могли привести к гибели Воронежа как города, история знает случаи полного прекращения существования городов после подобных ударов. Воронежу удалось подняться, жизнь в городе продолжалась.