Проложена в соответствии с регулярным планом 1774 г., по которому она вместо Старо-Московской стала началом дороги на Москву; соответственно называлась Новой, или Большой, Московской. Являлась центральной в трехлучевой системе планировки центра города. Значение улицы подчеркивалось разбивкой огромных торговых площадей (Хлебной, Щепной, Конной, Соборной) и сооружением в центре последней Троицкого собора (не сохранился). В 1919 г. улица переименована в Плехановскую. В 1920-е гг. Конная площадь стала основой для формирования главной административной площади города - площади Ленина. Во время Великой Отечественной войны большинство сооружений улицы было разрушено.

Послевоенная застройка улицы выполнена в основном по проектам Н.Я. Неведрова. На участке от улицы Фридриха Энгельса до улицы Кольцовской хорошо сохранились два здания начала XX в. По сторонам улицы у площади Ленина стоят три скульптурных памятника: А.В. Кольцову, В.И. Ленину, А.С. Пушкину.

РГАДА, ф. 1356, оп. 1, д. 892 (План г. Воронежа 1799 г.);

План г. Воронежа с пригородными слободами. Воронеж, 1911;

Попов П. Алфавит из наших улиц// Воронежский курьер. 1994. 18 июня

А.Н. Рылева